Có quan hệ với Johnny Torrio và những băng tội phạm khác, nhưng cho tới lúc ấy, chưa hề có lý do nào khiến Al Capone trở thành kẻ tội phạm như sau này. Ngày ngày hắn vẫn làm việc để kiếm tiền giúp gia đình, đúng như những gì mà cha mẹ mong muốn khi hắn rời trường phổ thông. Dưới bàn tay của người chủ Gabriele, gia đình Capone càng ngày càng làm ăn khấm khá. Ông đã kiếm được một cửa hàng cho riêng mình, và họ có thêm 2 thành viên mới, một trai một gái. Trong suốt 6 năm liền, Al Capone làm những công việc vô cùng nhàm chán với một cậu thanh niên. Đầu tiên là công nhân trong xưởng sản xuất đạn, sau đó là thợ cắt giấy trong một nhà máy. Hắn luôn làm việc tốt, rất có ý thức và chan hoà với mọi người. Hắn không bao giờ động tới súng đạn và thường về nhà ngay sau giờ làm. Hắn là người dễ thương, có giọng nói ấm áp và khiêu vũ khá giỏi.Tuy nhiên, ảnh hưởng của Torrio đã ngấm khá sâu vào đầu óc của Al và hắn phát triển "khả năng" của mình lên nữa sau khi gặp một tên trùm tội phạm khét tiếng khác. Frankie Yale, có tên thật là Francesco Ioele, rất được giới giang hồ nể sợ. Trái ngược với phong cách hoà bình và “đáng kính” của Johnny Torrio, Yale sống bằng bạo lực và sự hận thù. Hắn mở quán bar Harvard ở đảo Coney, và tuyển Al Capone vào làm tại đó theo lời khuyên của Torrio. Lúc đó Al mới 18 tuổi.Capone làm rất nhiều việc tại quán rượu: người phục vụ quầy, bảo vệ, và phục vụ bàn. Trong năm đầu tiên, hắn trở thành người tin cậy của ông chủ và những khách hàng quen thuộc. Nhưng một sự cố xảy ra khi hắn phục vụ một đôi nam nữ. Người phụ nữ rất trẻ đẹp và Capone không làm sao kìm lại được. Hắn lại gần cô và nói: “Thưa bà, bà có cặp mông rất đẹp và tôi xin có lời ngợi khen bà”.Người đàn ông đi cùng là anh trai cô gái, tên Frank Gallucio. Không nói nửa lời, anh ta bật dậy, đập thẳng vào mặt tên hầu bàn hỗn xược vừa xúc phạm em gái mình. Capone nổi điên lao vào. Cùng lúc Gallucio rút trong người ra con dao găm loại nhỏ, đâm Capone 3 nhát vào mặt trước khi kéo em gái mình thoát nhanh khỏi quán. Vụ đổ máu diễn ra rất nhanh, nhưng những vết sẹo trên mặt Al Capone thì ám ảnh hắn tới tận cuối cuộc đời.Vụ gây sự của Capone không gây ra nhiều xáo động trong cộng đồng dân cư tại đây. Gallucio tới gặp Lucky Luciano để dàn xếp và tên này thì tới gặp Frankie Yale. Ông trùm ra tay lập lại “công lý”: Capone đã phải xin lỗi Gallucio.Yale dạy cho Capone hiểu, phải sử dụng bạo lực như thế nào nếu muốn thành công trong công việc làm ăn. Yale chuyên dùng bạo lực, và công việc của hắn là tống tiền, cho vay nặng lãi, và nhận tiền “bảo vệ” cho các doanh nghiệp tại địa phương nơi có trụ sở của hắn. Yale cần có những cánh tay đắc lực giúp đỡ mình trong công việc làm ăn kinh doanh, những kẻ không chỉ biết làm người khác đổ máu mà còn phải biết giết người.Yale không phải là người duy nhất gây ảnh hưởng tới sự “thành đạt” của Capone. 19 tuổi, Al gặp một cô gái người Ireland tên Mae Coughlin, thuộc tầng lớp trung lưu. Al đã cưới cô gái hơn mình 2 tuổi này sau khi đứa con thứ nhất của họ ra đời năm 1918. Sonny, tên gọi tắt của đứa bé, mang trong mình mầm bệnh giang mai lây từ người cha. Giờ đây, Al Capone có cả một gia đình để mà lo lắng. Hắn quyết định tập trung vào những nghề nghiệp nghiêm túc. Rời bỏ Frankie Yale, Al tới Baltimore hành nghề kế toán cho một công ty xây dựng của Peter Aiello. Với sự tự tin, thông minh và ăn mặc rất đàng hoàng, hắn có một cuộc sống không đến nỗi nào.Nhưng cuộc sống của Al càng thay đổi hẳn khi cha hắn qua đời ở tuổi 55, vào giữa tháng 12/1920 vì bệnh tim. Nhận thấy nghề kế toán không thể giúp mình giàu lên nhanh chóng được, Al liên hệ trở lại với Johnny Torrio. Đó là vào thời điểm Torrio triển khai kế hoạch xây dựng một vương quốc tội phạm của riêng mình, vốn được thai nghén trước đó vài năm. Bản thân việc Torrio rời bỏ những đường phố nóng bỏng của khu Brooklyn để tới Chicago cũng nhằm mục đích đó. Thời gian này, Chicago tràn ngập các ổ cờ bạc, nhà thổ và các quán bán rượu lậu.