Chicago thời ấy là mảnh đất hứa cho những "doanh nghiệp" của các tổ chức tội phạm. Nơi rượu chảy như suối này đáp ứng yêu cầu của tất cả những kẻ thừa tiền. Các vụ bạo lực và hành hung xảy ra hầu như hàng ngày. Chicago luôn là nơi nguy hiểm cho những người hiền lành và tử tế. Nạn tham nhũng truyền thống tạo một không khí thuận lợi cho bọn tội phạm và các hoạt động kinh doanh bẩn thỉu của chúng. Chicago dường như song sinh với sự giàu có và lộn xộn. Kể từ khi Al Capone tới đây vào năm 1920, kinh doanh mại dâm phát triển, trở thành một phần chính trong hoạt động của các tổ chức tội phạm. Thống lĩnh trong "ngành hàng" này là vợ chồng “Jim lớn” Colosimo, và đồng sự của hắn là Victoria Moresco, một chủ tiệm café rất thành công. Hằng tháng, cặp vợ chồng này có thể kiếm được tới 50.000 USD. “Jim lớn” là sản phẩm hoàn hảo của Chicago: đẹp trai, hào phóng, ăn mặc cầu kỳ và vô cùng huênh hoang, đeo hai chiếc nhẫn kim cương lớn ở tay và thắt lưng. Hắn là chủ nhà hàng Colosimo - một hộp đêm lớn và nổi tiếng nhất thành phố. Sự giàu có khiến cho không có ai trong giới thượng lưu quan tâm tới những hoạt động phi pháp của hắn. Trong khi vương quốc của mình cứ lớn dần lên, Jim kêu gọi Johnny Torrio đến giúp hắn. Đó là một quyết định khôn ngoan vì Torrio có biệt tài quản lý các hoạt động làm ăn phi pháp mà không làm cho người khác chú ý. Hắn làm ăn “nghiêm túc” và không hề dính líu vào các cuộc phiêu lưu liên quan tới bạo lực giữa các băng đảng. Trái ngược với Jim, Torrio không hề uống rượu, không hút thuốc, chửi thề và rất chung thủy với vợ mình là Ann.Nhưng rồi "Jim lớn" xuống dốc khi hắn phải lòng một nữ ca sĩ xinh đẹp tên Victoria. Hắn ly dị vợ rồi cưới cô này ngay sau đó. Tin tức về sự điên rồ của Colosimo bay tới Frankie Yale tại Brooklyn. Tên trùm này lợi dụng luôn thời cơ để dành lấy vương quốc của Jim. Ngày 11/5/1920, Yale ám sát Jim trong hộp đêm Colosimo.Có rất nhiều quan chức cấp cao tới dự đám tang Jim: 3 quan tòa, 1 nghị sĩ quốc hội, 1 trợ lý chưởng lý của bang và 9 nghị viên hội đồng thành phố có mặt trong đám tang của hắn.Cảnh sát bắt được hung thủ tại New York. Tuy nhiên, người làm chứng duy nhất trong vụ này lại từ chối ra tòa để buộc tội Franckie Yale. Song với Frankie, dù thoát tội, y cũng không thể giành được vương quốc của Jim. Bởi lúc đó, Torrio đã lộ diện chiến đấu để giữ lại cả một gia tài mà hắn đã dày công giúp Jim gây dựng nên. Torrio trở thành kẻ thắng chung cuộc. Hắn nắm giữ vô số nhà thổ và quán rượu trong thành phố.Chính trong giờ phút huy hoàng đó, Torrio gặp lại Capone, lúc đó 22 tuổi, đang làm kế toán tại Baltimore. Cơ hội kiếm tiền và "thăng tiến" tại Chicago đã khiến Al mờ mắt. Hắn quyết định quay lưng lại với những nghề nghiệp lương thiện. Chẳng mấy chốc, với tài năng hiếm có trong lĩnh vực kinh doanh phi pháp, Al trở thành cộng sự đắc lực của Torrio thay vì chỉ là kẻ lon ton như khi bắt đầu khởi nghiệp.Al Capone nhanh chóng thâu tóm được quán Four Deuces, trụ sở chính trong cuộc làm ăn của Torrio. Đó là một "quần thể" gồm quán rượu, sòng bài và nhà thổ. Ngay sau đó, Ralph, em trai của Al, đã đến giúp đỡ anh mình trong việc điều hành công việc tại đây.Al còn liên kết với một người sau này trở thành người bạn suốt đời với hắn, Jack Guzik. Sinh ra trong một gia đình gia giáo theo đạo Thiên Chúa gốc, nhưng Guzik lại là kẻ sinh sống bằng nghề chứa gái mại dâm. Vì có vai trò gần giống như Torrio nên Guzik trở thành “đại ca” trong nghề của Capone. Và thêm một lần nữa, sau khi đã cưới một cô vợ là người Ireland, Capone lại có một người bạn thân thiết là người Do Thái để chứng minh rằng hắn mãi mãi muốn ly khai với cộng đồng người Italy. Chính sự thoải mái trong lựa chọn đồng minh của Al đã giúp hắn trở thành ông trùm trong giới tội phạm.Có đủ lực về tài chính, Al mua một căn nhà tại số 7244 đại lộ Prairie, rồi đưa Mae và Sonny, mẹ và anh chị của mình tới sống. Al dễ dàng tạo ra vẻ bề ngoài cho mình như thể một người chuyên mua đi bán lại những đồ gỗ đã dùng rồi. Và dù hắn sống bằng cách lợi dụng sự yếu đuối của người khác, hắn luôn để ý tới danh tiếng của mình trong cộng đồng dân cư. Càng dấn sâu vào con đường phạm tội, hắn càng lý tưởng hóa gia đình mình trong con mắt những người hàng xóm, cứ như thể hắn không phải là con quỷ như sau này báo chí miêu tả.Xung đột giữa các băng nhóm tội phạm tại Chicago trùng xuống trong những năm Capone xuất hiện và nắm quyền điều hành mạng lưới tội phạm tại đây. Tuy nhiên, thời của hắn không kéo dài lâu thì William E. Dever về kế nhiệm chức thị trưởng của “Big Bill” Thompson. Nếu Thompson là người nổi tiếng về tham nhũng và ăn hối lộ thì ngay khi nhậm chức, William đã bắt đầu chiến dịch cải tổ hành chính và luật lệ điều hành trong thành phố. Dưới sự điều hành của ông, mọi việc liên quan tới tham nhũng, đút lót và bán rượu trở nên khó khăn hơn. Torrio và Capone quyết định đưa tất cả những hoạt động “kinh doanh” của mình ra khu ngoại ô Cicero, nơi cảnh sát và chính quyền dễ bị mua chuộc hơn.Ngay sau khi mở một nhà chứa tại Cicero, Torrio đưa mẹ mình trở lại Italy, để Capone một mình thống trị đế quốc mới. Đó là cơ hội tốt cho Al giành được nhiều quyền lực hơn trong công việc kinh doanh. Để thực hiện mục tiêu ấy, hắn đưa anh trai mình là Frank ra làm người chính thức thực hiện các “giao dịch” với chính quyền địa phương. Frank ngay lập tức mở ra một nhà thổ "phục vụ" tầng lớp lao động, có tên Stockade. Còn Al tập trung vào việc phát triển các sòng bạc, trong đó có một sòng mới mở dưới cái tên Ship. Hắn cũng tăng cường kiểm soát trường đua ngựa Hawthorne.Công cuộc chinh phục và thống trị Cicero của Al Capone không gặp nhiều khó khăn, cho tới khi xuất hiện Robert St-John - một phóng viên năng nổ, nhiệt huyết của tờ Cicero Tribune. Anh liên tục có phóng sự miêu tả chi tiết các hoạt động bẩn thỉu của Al Capone. Những bài báo ấy làm cho 2 ứng cử viên hội đồng thành phố được Al tài trợ phải lo sợ trước khi bước vào vòng bầu cử sơ bộ đầu năm 1924.Mọi chuyện trở nên tồi tệ khi tới ngày bầu cử, người của Al đã bắt cóc những người hoạt động cho ứng cử viên đối lập và phá hoại cuộc bầu cử bằng bạo lực. Cảnh sát trưởng thành phố tập hợp 79 cảnh sát mặc thường phục có vũ trang, tới bảo vệ công nhân của nhà máy Western Electric.Frank Capone vừa rời khỏi nơi hắn thảo luận về một vụ làm ăn và đang đi dọc phố khi một đơn vị cảnh sát tiến lại phía hắn. Có người nhận ra hắn và chỉ trong vài giây, thân thể Frank đã dính tới hàng chục viên đạn. Sau này cảnh sát cho biết họ bắn Frank để tự vệ, vì lúc nhìn thấy họ, hắn rút súng ra khỏi bao.Rất tức tối, Al cho bắt cóc rồi giết hại một sĩ quan cảnh sát, đồng thời ăn cắp hòm phiếu. Chung cuộc, Capone giành được phần thắng trong đợt bầu cử tại Cicero. Nhưng cái giá mà hắn phải trả ở phía trước thì vô cùng nặng nề và còn ám ảnh hắn tới tận cuối đời.Capone dành cho anh mình một lễ tang lòe loẹt chưa từng thấy. Chỉ riêng số hoa mà Dion O’Banion, một cửa hàng thuộc "doanh nghiệp" của Al, cung cấp đã có giá 20.000USD. Xa hoa như vậy nhưng đám ma của Frank vẫn khác xa đám ma của Colosimo. Tác giả Bergreen sau này miêu tả: “Hương của những đóa hoa dù rất thơm vẫn không thể cải thiện được không khí u ám của lễ tang. Khi Big Jim chết, không khí đám tang rất trang trọng. Còn trong đám tang của Frank Capone, cái chết trẻ của hắn như báo hiệu cho chặng cuối trong cuộc hành trình của Al. Cảnh sát trưởng Chicago Collins gửi những người lính cách đó vài ngày vừa bắn chết Frank tới chứng kiến lễ tang của hắn. Capone phải hết sức kìm nén cảm xúc của mình để tránh gây ra một cuộc chiến toàn diện và khốc liệt với cảnh sát”.