Nguyễn Trãi cùng Trần Nguyên Hãn lần mò đến Thanh Hoá hỏi thăm thì ở làng Lam Sơn, thuộc huyện Lương Sơn (nay là Thuỵ Nguyên) quả có nhà hào trưởng tên là Lê Lợi. Hai người mừng rỡ cùng tìm vào tận nơi.Đến Lam Sơn, hai người vơ vẩn ở ngoài đầu làng để thăm hỏi, có người chỉ bảo rằng: "Muốn gặp Lê Lợi thì đây kìa, người đương dồn trâu bò sắp về qua đây, chính ông ấy đó”.Hai người đứng đợi. Một lát sau có mọt đàn trâu bò tiến đến, theo sau có một người mình mặc áo cánh nâu, vai vác bừa, tay cầm cái cần tre dồn đuổi; đàng sau người ấy lại một bọn mấy chục điền tốt, kẻ vác cầy, người vác cuốc, đương thủng thỉnh về. Nguyễn và Trần cùng để mắt trông người đương dồn đàn trâu có vẻ dõng dạc của một vị chủ ông. Người này độ chừng 30, màu da bánh mật, miệng rộng mắt sáng, trán cao và xương chỗ my mắt trội lên, dáng đi đường bệ uy nghi, cất tiếng nói vang vang như tiếng chuông vậy. Hai người cùng bấm chân nhau khẽ nói:- Có thể đây là phong cách của một vị chân mệnh thiên tử, không còn ngờ gì.Hai người cùng bước đến cúi vái Lê Lợi:- May mắn cho chúng tôi được gặp trưởng giả, vì như chúng tôi đoán: người chính là vị trưởng giải họ Lê ở Lam Sơn?Lê Lợi nhìn hai người, gật đầu nói:- Phải, tôi chính là Lê Lợi ở Lam Sơn này. Chẳng hay hai chú ở đâu và đến đây tìm tôi có việc gì?Hai người nói:- Chúng tôi là người đường ngoài, vì nhà nghèo không có kế gì doanh sinh, nghe trưởng giả là bậc nhân hậu, sờn lượng bao dung, nên chúng tôi rủ nhau tìm đến, mong được thu nạp làm những kẻ nông phu điền tốt, chúng tôi được đội ơn lắm.Lê Lợi lại nhìn hai người, mỉm cười nói:- Trong hai chú, chú kia mình vóc cứng mạnh (trỏ Nguyên Hãn) xin làm nông phu đã vậy; còn chú này, thân thể yếu ớt (trỏ Nguyễn Trãi), cũng đòi làm nông phu ư?Nguyễn Trãi nói:- Chúng tôi quả vốn là học trò, nhưng nay nghèo quẫn, xin trưởng giả mở lượng khoan hồng, dành cho một công việc làm nhỏ mọn ở trong ấp để được có chỗ dong thân, chúng tôi đội ơn không biết ngần nào.Lê Lợi gật đầu ưng cho hai người theo về.Vào ở trong ấp nhà họ Lê, Trần, Nguyễn hàng ngày cũng phải làm những công việc đồng ruộng do chủ nhân hoặc người cai quản cắt đặt cho, cốt ở lại để dò xem tình hình ấp ấy và Lê Lợi là người thế nào. Sau mấy tháng nhờ sự hỏi dò, hai người đã biết được gốc tích của nhà Lê Lợi.Tiên tổ Lê Lợi xưa kia, nguyên là người làng Như áng cũng thuộc huyện Lương Sơn này. çng tổ bốn đời là Lê Hối một bữa đi chơi qua núi Lam, thấy có một đàn chim bay liệng vòng quanh ở một khoảng đất bên dưới núi, như kiểu một đoàn người hội họp. Lê Hối nói: "Đây chắc là một chỗ tốt lành". Bèn thiên nhà đến ở đấy.Ở được ba năm, Lê Hối đã trở nên có sản nghiệp lớn. Vì nhà họ Lê thu dùng nhiều đầy tớ, vả người các nơi cũng theo đến đấy ở vỡ đất làm ruộng, nên chẳng bao lâu chỗ đó thành một nơi dân cư đông đúc, lập thành làng Lam Sơn. Họ Lê, từ ngày ấy, trở nên là nhà hào trưởng trong một vùng, con cháu ngày càng đông, tôi đòi ngày càng nhiều, mà sản nghiệp cũng ngày càng lớn.Đến đời Lê Đinh là con của Lê Hối, Lê Khoáng là con của Lê Đinh, nhà họ Lê càng thịnh vượng lắm, trong ấp có một số thủ hạ tới hơn ngàn người. Nối đời chỉ ưa làm những việc hiền lành phúc hậu, nên lòng người cả một vùng đó, ai cũng mến phục.Lê Lợi là con thứ ba của Lê Khoáng, do bà mẹ là Trịnh Thị Sương sinh ra. Tuy là con thứ ba nhưng anh cả là Học đã mất sớm rồi, anh thứ hai là Trừ tính thích nhàn dật, mọi việc đều giao cả cho em, nên Lê Lợi một mình quản xuất cả công việc trại ấp.Nguyễn Trãi và Trần Nguyên Hãn hỏi dò biết được gốc tích nhà họ Lê ở Lam Sơn, lại biết tình hình phú thịnh của nhà ấy và sự được lòng mến phục của nhân dân một vùng, bụng đã tin chắc được mấy phần. Duy có điều nhận xét chính thân Lê Lợi thì chưa thấy có gì là khí độ của một người có chí lớn. Họ thấy Lê Lợi chỉ chăm chú vào việc kinh doanh, sớm tính việc canh nông, tối bàn việc súc mục, suy hơn nghĩ thiệt, hình như không từng để ý đến việc nước, nhân thế hai người đều hơi thất vọng. Đã một đôi lần Nguyễn Trãi gần gũi chủ nhân, lân la gợi chuyện nước nhà, định thử dò ý tứ; nhưng đều thấy Lê không bắt chuyện và nói tắt ngang đi bàng những chuyện khác. Một hôm, hai người thấy trong ấp giết trâu mổ bò, hình như có một cuộc tế lễ gì vậy. Hỏi ra mới biết hôm ấy gặp ngày huý nhật tiên khảo (cha) của chủ nhân. Sau lúc Lê Lợi vừa mới làm lễ xong, cho được phải phép, Nguyễn Trãi cùng Nguyên Hãn theo bọn gia đinh cũng lên lễ ở trước bàn thờ. Vừa bước lên thềm, hai người trông thấy Lê Lợi ngồi trên chiếc ghế ở trong nhà, tay cầm con dao đương xẻo thịt ở cái đùi bò, bỏ vào miệng nhai nuốt một cách thô lỗ. Nguyễn Trãi thấy vậy, coi Lê Lợi là tuồng mán mọi, đưa mắt nhìn Nguyên Hãn, rồi cả hai cùng chép miệng thở dài.Sau ngày hôm ấy, Nguyễn, Trần cùng xin phép ông chủ họ Lê để tạm trở về bắc thăm nhà. Kỳ thực hai người đã hoàn toàn thất vọng về Lê, rất tiếc cái công phu khó nhọc ở làm gia bộc bấy nay. Chuyến này về bắc, định bụng chẳng bao giờ trở lại Lam Sơn. Vì con người thô lỗ ấy, làm gì có tài trí, có khí độ của một người anh hùng dẹp giặc cứu dân. Kỳ vọng vào ông ta chỉ đến uổng công, vô ích.Từ Lam Sơn ra, buổi tối đi đến bến Dương xá, hai người tìm vào một nhà hàng ngủ trọ. Tại một phòng bên cạnh, khách trọ là ba bốn người Tàu. Bọn người Tàu nhìn thấy Nguyễn Trãi, họ khẽ hỏi nhau là: "Đố biết người kia đi đâu?” Trong bọn có một người bỗng nói:- Đó là một kẻ sĩ tài trí, đương đi tìm vua để thờ; đã gặp vua rồi nhưng lòng còn hồ nghi nên lại bỏ đi.Nguyễn Trãi nghe thấy họ nói vậy, cũng không để à.Ngày hôm sau lại đi, tối trọ ở bến đò Gián Khẩu (nay thuộc Ninh Bình). Đêm ấy bên nhà hàng giáp vách, cũng có mấy người Tàu trọ. Canh khuya, một người khách ra sân trông trời, chợt gọi dồn người đồng bạn ở trong nhà ra, trỏ bảo rằng:- Kìa anh trông: ngôi tướng tinh của An Nam đã hiện rõ lắm. Chúng mình liệu đường có nẻo thì tếch không nên ở lâu trong đất nước này.Người đồng bạn hỏi:- Anh đã tài xem thiên văn, vậy có thể trông ngôi tướng tinh mà biết được cái người ứng vào ngôi ấy, hình dáng tính nết ra sao không?- Có thể chứ. Cứ như ngôi tướng tinh, tôi đoán vì vua An Nam sau này là một hổ tướng đa sát, và về sự ăn uống, tất có sỗ sàng thô lậu.Nguyễn Trãi nghe thấy như vậy, bảo với Nguyên Hãn:- Cứ lời mấy người khách họ nói, có lẽ Lê Lợi quả là một vì vua chân mệnh mà mình chưa dò xét được kỹ; chi bàng hãy trở lại, nhẫn nại chờ xem trong một thời kỳ nữa coi ra thế nào.Hai người quay lại Lam Sơn, lại vào làm gia đinh của nhà họ Lê như trước.Từ hồi này, Nguyễn Trãi để ý dò nghe động tĩnh của Lê Lợi một cách kỹ càng hơn trước, cũng nhận thấy có những sự hơi là lạ. Như là trước kia mỗi buổi chợ, Lê thường mua rượu uống về nhiều hơn là dầu thắp, nhưng đến nay dần thấy trái lại: dầu nhiều hơn rượu, và những buổi tối, Lê hay vắng mặt ở nhà. Trãi nghĩ ra, càng chú ý hơn. Một đêm kia, Trãi thấy vắng Lê, bèn sẽ lén vào trông rừng, trèo lên một chỗ cao, đứng nhìn bốn phía. Trãi thấy xa xa, trong một cái hốc núi, thấp thoáng có ánh lửa sáng. Đoán là tất có Lê ở đấy, Trãi lần mò đến nơi, núp một chỗ để thử dòm vào. Dưới ngọn đèn dầu lạc, Trãi nhìn thấy trong đó có tám chín người, trừ chủ nhân Lê Lợi, còn có Lê Thụ cũng người làng Lam Sơn. Ngoài ra là những tộc thuộc và thủ hạ ở trong nhà Lê cùng mấy người lạ mặt Trãi chưa quen biết. Cạnh đó, trên một cái bàn đá, có những quyển sách để ngổn ngang bề bộn.Nín thở lắng nghe, Trãi thấy Lê Lợi đương cùng với Lê Thụ tính số Thái ất khẽ thì thầm với nhau:- Năm hợi, đúng năm hợi, công việc của chúng ta có thể bắt đầu.Trãi mới tỉnh ngộ ra, tự hối là mình có mắt không con ngươi, tí nữa bỏ đi định không quay lại đây, sẽ lỡ mất việc lớn biết là ngần nào. Cuộc họp bí mật này, không còn ngờ gì Lê Lợi quả là bậc anh hùng, có chí khí mưu đồ việc lớn.Thấy Lê Lợi, Lê Thụ tính số Thái ất và nói với nhau như thế, Trãi cũng bắm tay tính thử, vì Trãi cũng đã từng nghiên cứu kinh Thái ất. Theo Trãi tính, nếu đến năm hợi mới khởi binh là chậm, phải là năm dậu mới đúng. Trãi lúc ấy không thể nín được, hô to lên:- Chúa công tính nhầm rồi!Lê Lợi giật mình tuốt gươm, toan bắt Trãi để chém. Trãi nói:- Tôi sở dĩ đến đây theo hầu chúa công, chính chỉ vì có công việc ấy; chúa công không biết tôi, thật là đáng tiếc.Lê Lợi vất gươm xuống, mời Nguyễn Trãi ngồi để hỏi chuyện. Sau khi đã biết Trãi là bậc danh nho, lại thông hiểu cả binh pháp, cũng có chí trừ giặc cứu nước, Lê Lợi mừng rỡ nói:- Thật là trời đem đến một tay lương phụ cho ta.Lê Lợi lại hỏi:- Vậy hiền sĩ cũng biết cả tính số Thái ất?Trãi nói:- Vâng, Thái ất thần kinh, tôi vẫn đã từng giảng cứu.- Vậy hiền sĩ thử tính hộ đi, xem đến bao giờ thì chúng ta khởi nghĩa?- Cứ như tiểu sinh đã tính thì vận số ở vào năm dậu, cuối dậu và đầu tuất, chúa công nên khởi nghĩa binh.Từ đấy, Trãi được trọng dụng lắm, ngày đêm cùng Lê Lợi và bọn Lê Thụ, Lê Văn An, Lê Văn Linh, Bùi Quốc Hưng, Lưu Nhân Chú, Trịnh Vò, Lê Liễu… bàn tính đại sự. (Một thuyết khác lại nói Nguyễn Trãi đến theo Lê Thái Tổ vào hồi ngài đóng ở Lội Giang - thuộc Thanh Hoá - về năm canh tí 1420, năm thứ ba của cuộc khởi nghĩa).