Như trên đã nói, Nguyễn Trãi sinh ra có một cái hình dong tuấn dị; không những thế, lại có tư chất rất thông minh, nên tuổi chừng 20, đã học qua cả các thư sử. Năm 21 tuổi, gặp khoa canh thìn (1400) của nhà Hồ mới mở là lần thứ nhất. Nguyễn Trãi đi thi, đỗ Thái học sinh (như tiến sĩ), một trong số 20 người cùng đỗ khoa ấy là Lưu Thúc Kiện, Là Tử Tấn, Vũ Mộng Nguyên, Hoàng Hiến, Nguyễn Thành…Sau khi đỗ, Trãi lĩnh quan chức của nhà Hồ, Trãi làm đến Ngự sử đài chánh chưởng.Đến khi Hồ mất, cha là Nguyễn Phi Khanh bị bắt đưa về Bắc quốc, Trãi trước đó vẫn đi trốn tránh, bấy giờ vì thương cha, bèn định theo đi để được gần gũi cha trong lúc tuổi già hoạn nạn, sống chết cũng đành. Nhưng sau khi nghe lời cha khuyên, Trãi cảm động rất lấy làm phải, bèn lạy từ trở lại.Kế đó Trãi bị quân Minh bắt. Tướng Trương Phụ biết người có tài, định thu dùng lấy. Trãi thà chết thì thôi, khi nào chịu nhận quan chức của giặc, nhất định chối từ. Phụ vì thế ý muốn giết Trãi. Nhưng Thượng thư giặc là Hoàng Phúc thấy Trãi có cái tướng mạo kỳ vĩ, đem lòng thương tâm, bèn tha cho, nhưng hạn phải ở thành Đông Quan (Hà Nội), không được đi đâu.Trãi thấy nước mình bị người Tàu đô hộ, quan Tàu là bọn Trương Phụ thi hành những chính sách hà ngược lòng rất đau buồn…Rồi đó có việc các vua Hậu Trần là Giản Định, Trùng Quang nối nhau nổi lên kháng cự với quan quân nhà Minh, đồ sự phục quốc. Trãi mấy lần định thoát thân khỏi thành Đông Quan, tìm đến phò tá. Nhưng phần vì người Minh quản cố rất ngặt; phần thấy công việc làm của hai vua Trần có bề sốc nổi mà dùng người lại hay nghi kỵ, biết cơ không thể làm nên công chuyện được, nên Trãi vẫn chưa tính kế thoát thân. Sau mấy năm, quả nhiên công cuộc của hai vua Hậu Trần đều bị tan tành, để lại cho lòng người một nổi buồn rầu than tiếc.Ở mãi thành Đông Quan tiêu ma ngày tháng mà chí lớn không biết đến bao giờ đạt được. Nguyễn Trãi buồn lắm. Nhân thế một đêm ông lên ngủ ở đền Trấn Võ, cầu thần ứng cho một giấc mộng, cho biết cái tương lai của mình ra sao. Bởi đền Trấn Võ (cạnh Tây Hồ) khi xưa vẫn là một nơi cầu mộng của mọi người, ai có việc gì nghi ngờ, thường đến làm lễ và ngủ luôn trong đền, cầu thần ứng mộng.Tục truyền đêm ấy, Trãi chiêm bao thấy thần nhân bảo: "Thượng đế đã chọn người ở Lam Sơn là Lê Lợi làm vua nước Nam". Trãi tỉnh dậy, lòng rất hồ đồ: Lam Sơn là tên đất ở đâu, có người nào là Lê Lợi không, khó mà tin được.Một hôm Trãi đương ngồi ở nhà đọc sách chợt thấy một anh chàng bán dầu, lù lù đi vào đặt gánh và hỏi:- Dám hỏi có phải ngài tên là Nguyễn Trãi quan Chánh chưởng ở Ngự sử đài của triều Hồ xưa?Trãi ngẩng lên, nhìn người ấy bằng đôi mắt dò xét, không hiểu đó là ai lại đến đây hỏi tên họ mình. Trù trừ một lát, Trãi hỏi lại:- Bác lái hỏi thăm Nguyễn Trãi có việc gì?Người lái dầu xem thấy thái độ Nguyễn Trãi, hình như đoán biết là mình đã không lầm, cung kính và nói bằng một giọng thành thật:- Tôi có một câu chuyện rất lạ, có liên can đến ngài; nếu ngài không chê tôi là một kẻ hèn thì xin phép cho tôi được ngồi hầu chuyện.Thấy người lái buôn ấy có vẻ thành thật, vả phô là câu chuyện lạ liên can đến mình, Trãi bèn mời y ngồi chơi để hỏi chuyện.Người lái ngồi xuống rồi, xưng mình họ Trần tên Nguyên Hãn, cháu xa của Trần Hưng đạo vương hiện ở làng Hoắc Xa huyện Lập Thạch. Vì nhà nghèo, lấy nghề buôn dầu làm kế sống, nhưng vẫn quan tâm đến cái thời vận truân kiển của nước nhà. Trần Nguyên Hãn nhân kể cho Nguyễn Trãi nghe cái cớ tại sao mà mình đường đột tìm đến đây. Số là trước đây vài hôm, Nguyên Hãn đi bán dầu qua làng Thuỵ Hương (nay là Thuỵ Phương) tục gọi là làng Trèm, thuộc huyện Từ Liêm, trời tối, vào đình Trèm nằm ngủ. Đêm khuya, trong lúc bàng hoàng dở thức dở ngủ, bỗng nghe thấy có tiếng một vị thần khác đến rủ ông Trèm lên chầu trời; nhưng ông Trèm nói là nhà có Quốc công ngủ trọ, không tiện đi được. Đến gà gáy, ông thần kia về làng Trèm hỏi trên trời hôm nay bàn định có việc gì lạ không. ông thần kia nói: "Thượng đế thấy nước Nam không có chủ, đã sai Lê Lợi làm vua và Nguyễn Trãi làm tôi". Kể xong, Nguyên Hãn nói:- Cái việc trong mộng như thật ấy, tôi đã thấy rõ rằng lắm, và không thể không lấy làm lạ. Lê Lợi thì không biết là người ở đâu nên chưa tìm được. Còn Nguyễn Trãi là tên của ngài thì tôi đã từng được nghe tiếng, mấy ngày hôm nay dò tìm mãi mới đến được đây. Cứ cái sự tôi thấy như vậy thì ngài là người đã được Thượng đế uỷ cho một công việc có quan hệ đến vận hội nước nhà sau đây, vậy ngài nên để ý đi tìm lấy bậc chân chủ là Lê Lợi, cùng đồ việc lớn.Nghe xong, Nguyễn Trãi cũng lấy làm lạ, vì thấy phù hợp với giấc mộng của mình. (Những chuyện mộng này thật là huyền hoặc. Biết đâu chẳng phải các ông này sau khi đã gặp vua Lê Lợi, mới bầy chuyện ra để cho lòng người tin theo họ Lê).Sau khi câu chuyện đổi trao, mỗi người đều bày tỏ chí hướng bình sinh, Nguyễn và Trần liền trở nên đôi bạn thân thiết, ước hẹn nhau cùng theo đuổi một công việc lớn.Trần Nguyên Hãn sau khi từ biệt Nguyễn Trãi, quẩy gánh ra đi, mấy hôm lại trở về bảo Nguyễn Trãi rằng:- Tôi đã hỏi dò được Lam Sơn là một làng ở phủ Thanh Hoá. Vậy bây giờ hai anh em mình nên vào đó để tìm chân chủ, bác có thể bỏ thành Đông Quan này mà đi được không?Nguyễn Trãi mừng rỡ:- Được, vì lâu nay người Minh họ đã để tôi được rộng cẳng, không rằng buộc lắm như trước nữa.Hai người bèn cùng nhau đi vào Lam Sơn.