Stalin (trái), Churchill (phải) và Roosevelt tại hội nghị Tehran.

"Vào thời điểm tham gia hội nghị Tehran, người ta nhận ra rằng tình hình đang thay đổi", trợ lý nội các chiến tranh Anh, ngài Ian Jacob nhớ lại. "Mỹ đang xây dựng sức mạnh. Tính tới thời điểm đó, số lính Anh tham gia các trận chiến tương đương với lính Mỹ, nhưng thế cân bằng đó sẽ không còn trong tương lai". Jacob nói tiếp: "Roosevelt cũng thấy rõ rằng, khi chiến tranh kết thúc, chỉ còn hai cường quốc tồn tại - Nga và Mỹ... Từ đó, London và Washington không còn thân thiết như trước".Churchill bị cảm lạnh và viêm họng vào đúng ngày khởi hành 12/11/1943. Tình trạng của ông ngày một tồi tệ. Roosevelt liền đánh điện thăm hỏi: "... sẽ thật hân hạnh khi được gặp lại ông. Tôi hy vọng sức khoẻ của ông sẽ khá hơn".Trước hội nghị Tehran, hai nhà lãnh đạo dự định gặp nhau tại Cairo. Tuy nhiên, vì lo ngại về an ninh, Roosevelt đánh điện cho Churchill, thông báo "đối phương đã biết địa điểm họp" và đề nghị chuyển tới Khartoum. Hơi lém lỉnh, Churchill, cho rằng Cairo được lính Anh bảo vệ chắc chắn, bác bỏ mối lo ngại: "Hãy đọc cuốn Saint John, chương 14, tiết 1-4. Đừng để trái tim ông lo lắng: hãy tin vào Chúa, tin vào tôi... Tôi sẽ chuẩn bị một địa điểm cho ông".Bức điện đang trên đường sang Mỹ thì Churchill bắt đầu tự trách mình. Có phải ông đã quá phô trương khi so sánh bản thân với Chúa? Liệu ông đã quá vội vàng khi nói "hãy tin tưởng vào tôi"? Roosevelt sẽ nghĩ về ông thế nào? Tuy nhiên, Thủ tướng Anh sớm khuây khoả với tin tức tốt lành. Tổng thống Mỹ bác bỏ mọi phản đối của các trợ lý và kế hoạch đến Cairo không thay đổi. Bà Clementine nhẹ nhàng cảnh báo Churchill nên cẩn trọng khi thảo luận với Roosevelt trong những ngày tới. Biết rằng Churchill thất vọng vì Mỹ không ủng hộ chiến dịch của Anh nhằm vào đảo Leros, đông Địa Trung Hải, bà viết thư gửi Thủ tướng: "Em sợ rằng cho tới nay, chuyến đi của anh không vui vẻ và dễ chịu. Cảm lạnh đã làm anh khổ sở và khó chịu. Em cũng biết Leros đã làm anh vô cùng mệt mỏi. Nhưng anh đừng bao giờ quên rằng lịch sử sẽ phán xét. Ý chí, lòng kiên nhẫn và tính cao thượng sẽ là một phần trong sự vĩ đại của anh. Vì vậy, đừng để bản thân tức giận. Em thường nghĩ đến điều anh nói, đó là điều tồi tệ nhất là Đồng minh không có Đồng minh!...".

Bìa cuốn sách "Franklin và Winston".Diễn viên Sarah Churchill cùng đi Cairo với cha. Cô chưa bao giờ gặp Roosevelt và bị cuốn hút ngay khi gặp. "Ai cũng biết ông có vấn đề về sức khoẻ, nhưng hai phút sau, vấn đề đó không còn nữa", Sarah tỏ lòng kính trọng về sự tinh thông của Tổng thống Mỹ. Một hôm, ở Cairo, Thủ tướng Anh nói với con gái: "Hãy sắp xếp một chiếc xe. Cha muốn đi thăm Nhân sư và Kim tự tháp. Cha muốn biết chúng ta và Roosevelt có thể thân thiết đến mức nào trong xe, vì nếu có thể, cha muốn nắm được tổng thống. Nhưng cha không định làm ông ta thấy chúng ta không thể thân thiết hơn". Sau một cuộc điều tra ngắn, hai cha con nhận ra rằng họ có thể làm được điều đó. Thủ tướng Anh vội vã trở lại khu nhà, tìm Roosevelt và nói: "Ngài tổng thống, ông có thể tới thăm Nhân sư và Kim tự tháp. Tôi đã sắp xếp tất cả". Sự nhiệt tình của Churchill có sức mạnh đến mức, Sarah nhớ lại, Roosevelt gần như lao ra khỏi ghế, nhưng rồi chợt nhớ ra là ông không thể làm như vậy và ngồi lại vào chỗ. Quay sang Tổng thống Mỹ, Thủ tướng Anh nói: "Chúng tôi sẽ đợi ông trong xe". Lễ Tạ ơn diễn ra khi hai nhà lãnh đạo ở Cairo, và Roosevelt đã mang theo mấy con gà tây. "Hãy coi nhau như người nhà", Roosevelt nói với Churchill. Và Tổng thống Mỹ, Thủ tướng Anh ăn tối cùng Sarah, Elliott Roosevelt, John Boettiger, Harry và Robert Hopkins. "Harry đã sắp đặt một đội quân nhạc chơi ở ban công", Boettiger viết thư cho Anna Roosevelt. "Chúng tôi dùng cocktail trước khi ăn, rồi uống sâm banh". Churchill về sau cũng thừa nhận tất cả đã có bữa tiệc hết sức vui vẻ. "Hai con gà tây lớn được bày trên bàn. Ngài tổng thống chủ trì bữa tiệc hết sức chuyên nghiệp", Thủ tướng Anh hồi tưởng. Ông cảm ơn Roosevelt vì thời gian thư giãn đó. Rồi tất cả sang phòng hoà nhạc. Những bản nhạc Carry Me Back to Old Virginny, Marching Through Georgia... cất lên. Thủ tướng Anh mời Pa Watson, thư ký yêu quý của Tổng thống Mỹ, nhảy. "Chỉ sau vài giờ, sự cẩn trọng không còn nữa. Không khí rất thân mật", Churchill viết trong nhật ký chuyến đi.